Rachel er en talentfuld topadvokat i New York, men desværre stadig single. Den ellers altid så pæne pige ender på sin 30 års fødselsdag i armene på en fyr, som hun har været småforelsket i siden jurastudierne. Han hedder Dex, men er desværre selvsamme Dex, der er forlovet med Darcy - Rachels bedste veninde.