Alexis (Kate Hudson) er smuk, smart og træt af sin ivrige kæreste Dustin (Jason Biggs), der efter blot fem ugers dating presser på for at flytte sammen. Da Alexis vælger at slå op med Dustin og tilmed foreslår, at de skal forsætte med at være venner, må han gå til yderligheder. Han hyrer sin bedste ven, datingspecialisten Tank (Dane Cook) til at invitere Alexis ud på verdens værste date. For efter den oplevelse er Dustin sikker på, at Alexis vil komme tilbage i hans favn for at søge trøst.

Tank, der er mester i forførelse og fornærmelse af kvinder står nu over for sin hidtil største udfordring, for Alexis har gennemskuet ham og loyaliteten overfor Dustin hænger i en tynd tråd, fordi Tank selv tiltrækkes den kvinde, han skal hjælpe sin bedste ven med at vinde tilbage.